Podczas rekonkwisty Valladolid odgrywało rolę gospodarza zjazdów poszczególnych książąt, dlatego od XIII wieku Kastylia, a od 1469 roku, zjednoczona Hiszpania. W 1621 roku ostatecznie pozbawiono Valladolid rangi miasta stołecznego (siedziba kortezów), przez co (i przez plagi) podupadło. Od 1670 roku organizowano w mieście warsztaty tkackie, które pozwoliły miastu wydźwignąć się z niedostatku.
Il. 1. Plaza Mayor na planie Valladolid z 1738 roku, źródło:
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Plaza_Mayor_Valladolid_1738.jpg (dostęp: 26.07.2011 r.)
W roku 1700 Valladolid zamieszkiwało ok. 18.000 mieszkańców. Pod koniec wieku XVIII było ich ok. 21.000, a w roku 1860 dokładnie 57 356 mieszkańców. Podczas wojny sukcesyjnej, miasto popierało Filipa V. W 1710 roku panował niedostatek z powodu minionej srogiej zimy i trzeba było wprowadzić racjonalizację żywności, vide: J. Lynch, Bourbon Spain, s. 32, Valladolid. Historia de una ciudad. Instituto Simancas: I epoca moderna, Ayuntamiento de Valladolid 1999.
Po wojnie jak wszystkie niemal miasta Hiszpanii rozwijało się w szybkim tempie. W roku 1746 miasto zorganizowało wielką fetę dla uczczenia kanonizacji jego patrona Św. Pedra Regalado. Przez większość wieku miasto pozostawało ściśle, a wręcz fanatycznie katolickie.
Il. 113. Valladolid na obrazie z pocz. XIX w. źródło:
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:VA_siglo_XIX.JPG (dostęp; 26.07.2011 r.)
W roku 1737 miejscowy kościół San Juan de Letrán otrzymał piękną barokową fasadę. W świątyni zgromadzono zbiór późniejszych obrazów Goi. Centrum miasta był i jest Plaza Mayor, istniejący przynamniej od XIII wieku. Obecną nazwę zyskał w XVI wieku, kiedy został gruntownie przebudowany by byc godnym stolicy. Stąd zamknięto go arkadami. Plac był dość duży dla targowisk i tak miłych Habsburgom świąt państwowych. Duże balkony miały umożliwiać przyjemniejsze oglądanie widowisk. Wzór ten naśladowano potem w Madrycie (1617) i Salamance (1729) oraz w Italii, vide: V. Mínguez, I. Rodríguez, Las ciudades del absolutismo: arte, urbanismo y magnificencia en Europa y América durante los siglos XV-XVII, Castellón, 2006, s. 279-281.
Oświecenie do lokalnej społeczności przenikało nieśmiało za panowania Karola III i IV. Poprowadzono wówczas trakt do Zaratán y Villanubla i inwestowano w warsztaty tkackie, oraz zadbano o zracjonalizowane wywożenie odpadów. Pierwszą gazetą w Valladolid był tygodnik: „Diario Pinciano” wydawane przez redakcję J.M. Beristáina od 1787 przez rok i trochę. Gazeta promowała idee oświecenia. W 1788 r. miasto przeżyło powódź po podniesieniu się stanu wody w rzece Esgueva. W 1809 r. miasto było siedzibą Napoleona.